2015年6月27日晚，第26届台湾金曲奖举行，陈奕迅凭借专辑《米·闪》力压张学友，方大同等，获最佳国语男歌手奖，陈奕迅与张学友互相拥抱，仿佛是新老歌手多年竞争的释然……
张学友与陈奕迅拥抱
陈奕迅的演唱路
陈奕迅的父亲陈裘大是高级公务员，家庭条件富裕，所以上学的时光大多在英国度过，12岁时，陈奕迅到英国上学，但也避免不了被歧视，曾被同学塞入胶桶欺凌。
那时候，香港有个知名度很高的比赛，便是TVB举办的“新秀歌唱大赛”，陈奕迅的妈妈喜欢陈百强，陈奕迅因此受到影响喜爱歌唱。
1995年暑假期间，陈奕迅参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛，模仿黄家驹和张学友的唱腔，并获得冠军（那一年季军是杨千嬅）同年，被华星唱片公司签下，从而正式出道。
1996年，发行首张个人首张粤语专辑《陈奕迅》，可是由于风格与张学友撞车，导致销量低下，不到8000张。
1997年，发行个人首张国语专辑《一滴眼泪》，在台湾打开知名度。
1998年5月，发行粤语专辑《我的快乐时代》，让陈奕迅在香港乐坛获得关注。
2000年，加入英皇。9月，发行粤语专辑《打得火热》，主打歌《K歌之王》奠定其在歌坛的地位。12月，与金城武、共同主演爱情片《薰衣草》，并且提名了香港电影金像奖最佳男配角，仅差2票之差
2001年4月，发行粤语专辑《Shall We Dance? Shall We Talk!》，7月，与陈奂仁合作发行流行摇滚风格的专辑《反正是我》，两首专辑让陈奕迅在香港乐坛大放异彩。
2002年4月，发行国语专辑《Special Thanks to》，包括和声在内的所有演唱均由陈奕迅一人完成
2003年4月，发行国语专辑《黑·白·灰》，专辑主打歌《十年》让陈奕迅火遍全国，他用朴实无华却有打动人心的嗓音唱着旋律简单，歌词却刺痛无数人的《十年》，这首歌甚至火到让陈奕迅失去名字，传唱度足以封神。
《十年》MV
2004年间，因父亲的挫败，使陈奕迅被雪藏许久，但他并没有放弃。2005年，加入环球唱片旗下的新艺宝唱片公司。6月7日，发行粤语神级专辑《U87》并被《时代周刊》评选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片”，其专辑主打歌《浮夸》《葡萄成熟时》是陈奕迅粤语歌曲代表，而《浮夸》中描述小人物因得不到重视，而这，又是多少人的现状？
《U87》
2006年11月，陈奕迅推出粤语专辑《What’S Going On…?》专辑主打歌《富士山下》也成为继《K歌之王》、《浮夸》的粤语歌代表，也是许多歌迷的最佳歌曲。
2007年4月24日，发行了国语专辑《认了吧》，收录了周杰伦为其创作的《淘汰》，并在同年为电影《爱情呼叫转移》演唱《爱情转移》，沿用了《富士山下》的旋律，重新填词，被称为“国语版《富士山下》”，当然，这首歌再次让陈奕迅爆火，《爱情转移》也成为“2007年歌曲收听量榜单冠军”。
2009年是陈奕迅收获颇多的一年。1月25日，参加2009年中央电视台春节联欢晚会，与谭晶、成龙、容祖儿合唱歌曲《站起来》。3月23日，发行粤语专辑《H3M》，专辑名意为“好好好卖”而作为非创作型，他在专辑中创作了歌曲《沙龙》，是他创作生涯中的代表作。6月27日，凭借在2008年发行的专辑《不想放手》获得第20届台湾金曲奖“最佳国语专辑奖”，专辑中的主打歌《不要说话》又是一次陈奕迅的国语歌曲高峰。
《H3M》
同年，在剧情片《金钱帝国》中饰演为人老实的陈细九，登上影帝宝座。
2010年3月，在香港红馆举行“DUO陈奕迅2010演唱会”，陈奕迅嗓子受损，但陈奕迅力挽狂澜，用技术和感情演绎歌曲，效果封神，而DUO演唱会也被众多歌迷奉为“华语乐坛最经典演唱会”之一。
2011年11月，发行专辑《？》。
2012年2012年1月22日，陈奕迅登上央视龙年春晚，与王菲合唱歌曲《因为爱情》，虽然翻车，但瑕不掩瑜。8月10日，发行具有舞曲风格的粤语专辑《…3mm》。
2013年发行粤语神专《The Key》，该专辑融合了多种音乐元素，而主打歌《斯德哥摩尔情人》MV被打上“诡异猎奇”的标签，但仍让人直呼过瘾!
2014年5月15日，发行国语概念专辑《米·闪》（《rice·shine》），“米”的部分由火星电台制作，“闪”则由另一位天王林俊杰承包，而搞笑的是，专辑封面“陈奕迅模型尿尿”成为笑料。专辑中《阴天快乐》、《可以了》等一些歌曲成为陈奕迅国语歌曲传唱度较高的作品。
2015年6月27日，在第26届台湾金曲奖颁奖礼上演唱串烧歌曲《八号风球》，并凭借专辑《米·闪》获得金曲奖最佳国语男歌手奖，才发生了开头的事情。同年，献唱电影《陪安东尼度过漫长岁月》主题曲《陪你度过漫长岁月》。
2016年1月，演唱电影《摆渡人》（烂片）主题曲《让我留在你身边》。同年，演唱电影《大鱼海棠》主题曲《在这个世界相遇》。
2017年8月4日，发行国语半专《海胆&谁来剪月光》。10月9日，发行国语专辑《C’mon in~》，这张专辑非常的超前，陈奕迅开始突破自我，发掘出更多的曲风。
2018年4月10日，为刘若英导演电影《后来的我们》献唱的主题曲《我们》发行，一度成为各音乐平台收听量冠军。6月23日，凭专辑《C’mon in~》获得第29届台湾金曲奖最佳国语男歌手奖及年度专辑奖。
2021年11月8日，陈奕迅为英雄联盟动画《英雄联盟：双城之战》演唱中文主题曲《孤勇者》，被网友称为“逆战的后代”，甚至是万恶之源。
陈奕迅的本我
陈奕迅为何能火？可能这是一些人的想法，但其实，陈奕迅被极大的低估，无论是唱功，还是创作。
先说唱功，这一点，是备受争议的。有人说，陈奕迅唱功很差，不会高音，这里要说明一下，唱功≠高音，其实中低音的难度不亚于高音，甚至比高音难。陈奕迅的厉害之处就在于他可以完美的唱出中低音的完美质量，其实总结一个字：“稳”。包括唱商，陈奕迅的歌唱是富有感情的，说白话便是“可以打动人”，不管是《十年》《爱情转移》等热门还是《岁月如歌》《阿士匹灵》这样的冷门，皆是如此，他的演唱能带给听者一个特殊的感受，仿佛你就是歌曲里的主人公，沉浸其中。
再说创作，陈奕迅的创作能力被低估了，前文提到《沙龙》是创作能力的代表，当然还有《落花流水》《时代曲》等优秀作品。退一万步，拿张学友来说，张学友，陈奕迅，两代歌神，都不是创作型歌手，本质不都是唱功见长吗？唱功好的多了去了，能唱的如此化境的歌手简直凤毛麟角，不要总搞得创作歌手总高人一等，当然你会创作自然更加分，不会创作的同样可以清唱只用声音就征服你！对于陈奕迅多说一句，个人听感，陈对于歌曲的演唱已经超脱了技术层面，已经不是一般的歌手可以比拟的了，这点很难得，很少有纯歌手被称为音乐人，但是我认为以他对音乐的把握程度完全可以被称作音乐人。
